Chelsea 0 x 1 Inter de Milão [MJC: Wesley Sneijder]
Fazia quatro anos que o time italiano não passava das oitavas de final. Após o jogo fez quatro anos que o Chelsea havia perdido na fase de oitavas de final. José Mourinho, agora do lado interista estava de volta a Stamford Bridge e não queria derrota. O jogo começou truncado e muito disputado. Boas chances para cada lado e a cada minuto que se passava, mais ficava bom para a Inter que com um empate garantia a classificação. O Chelsea não parava de atacar, mas não era certeiro nas finalizações, precisando somente de um gol para depois poder até ficar na retranca o Chelsea sentiu um belo golpe quando a partida ia chegando ao fim, com Samuel Eto'o fazendo um a zero pro time interista. O gol foi sentido pelo Chelsea, e antes do término da partida e da Copa, Drogba foi expulso depois de agredir o brasileiro Thiago Motta. Com o resultado, José Mourinho tenta levar a Inter à final, algo que não acontece já faz tempo.
Sevilla 1 x 2 CSKA Moscou [MJC: Necid]
Com um belo empate na gelada Rússia, conquistado pelo time espanhol o Sevilla veio mais confiante para o jogo em casa e que um empate em zero a zero, ou um gol no iniíco da partida poderia liquidar o jogo. Porém, todos se enganaram achando que o CSKA tinha desistido da UCL e iria se preocupar com o início do campeonato russo. Os russos começaram fazendo muitas faltas e chegando pesado em várias jogadas, mas foram liderados pelo japonês Honda que lutava muito em campo. O canhoto japonês deu passe para o primeiro gol da partida feito por Necid. O Sevilla deu o troco e dois minutos depois empatou com o meia-atacante argentino Perotti e o primeiro tempo terminou empatado. O brasileiro Luís Fabiano pouco fez na partida e quem brilhou mesmo foi Honda que de falta fez um belo gol aos 55 minutos de jogo. Depois do gol o CSKA foi atrás do terceiro, enquanto o Sevilla atacava bem menos. O jogo acabou terminando com a vitória do time russo que com a classificação levou a Rússia à sua primeira classificação a uma fase de quartas de final.
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